На машине

- трасса Е22 Новорижское шоссе
(Волоколамск, Шаховская, Ржев, Селижарово, Осташков).
370 км ~4,5-5 часов от МКАД до Осташкова.

- трасса «Нева» М-11 (Платная дорога Москва – Тверь, а далее Торжок, Кувшиново,
Осташков). 350км ~4 часа от МКАД до Осташкова.

- трасса Е105 Ленинградское шоссе (Зеленоград, Солнечногорск, Клин, Тверь, Торжок,
Кувшиново, Осташков). 350км ~5,5 часов от МКАД до Осташкова.

На общественном транспорте

- маршрутки с Автовокзала Северные ворота (м. Ховрино) до Осташкова
​
- электричка или Ласточка от Ленинградского вокзала + автобус или маршрутка автовокзал Тверь – Осташков.
​
По личному опыту комфортабельнее второй вариант:
(Ласточка + большой автобус из Твери до Осташкова)

*На летнее время запускают поезд Москва-Осташков через Бологое.
В 2024 г. поезда пускают по пятницам с Ленинградского вокзала в 22:30. Прибытие в Осташков в субботу 9:40.
Обратный поезд Осташков-Москва в воскресенье из Осташкова в 12:55. Прибытие в Москву 23:25.

На машине

- трасса «Нева» М-11 (Платная дорога Санкт-Петербург – Торжок, Кувшиново, Осташков).
600км ~6 часов до Осташкова.
​
- трасса Е105 Ленинградское шоссе (Великий Новгород, Шимск, Старая Русса, Демянск,
Свапуще, Осташков). 500 км ~7,5 часов до Осташкова.
От Демянска до Свапуще по Тверской области грунтовая дорога.
​
- трасса Е105 Ленинградское шоссе (Великий Новгород, Вышний Волочёк, Торжок, Кувшиново, Осташков). 610км ~8 часов до Осташкова.

- поезд Питер-Бологое + поезд Бологое-Осташков.
​
- летом запускают прямой поезд Санкт-Петербург - Осташков по субботам и обратно Осташков - Санкт-Петербург по воскресеньям.